Енантиомери - studopediya

D-глицералдехид L-глицерол

Смята се, че всички свързани значение глицералдехид конфигурация на хирален център, т.е. с местоположението на групи - ОН, -NH2. - чрез Хал отдясно принадлежи на D-серията, наляво - за да L- серия.

D - амино киселина е L - аминокиселина

Имайте предвид, че D и L посочва относителната конфигурация на молекулата. Запознаят с определени свойства подобни молекули.

Хирални съединения присъща способност да въртят равнината на поляризирана светлина в дясно (+) или наляво (-), който се нарича оптична активност. Следователно друга името на енантиомери - оптични изомери.

Оптична активност е мярка за [AD] е специфичен ъгъл на въртене. знак въртене (+) или (-) не е свързан с D и L конфигурация и инструментално определя само на устройството - поляриметър или захарометър. Например,

D (-) - млечна D (+) - глицерол

Много биологично важни вещества, съдържащи в молекулата повече от един център на хиралност. Преброяване на броя на стереоизомери съгласно формулата N = 2 п. където п - брой на хирални центрове.

Представителни съединения с два центъра на хиралност е винена киселина. Помислете за този пример по-подробно.

В винена киселина п = 2, т.е. N = 2 2 = 4.

1. D-винена киселина; 2. L-винена киселина; 3, 4 - mezovinnaya киселина

1 и 2 - е енантиомерите (D и L). Те не се различават по физични и химични свойства, както и единственият признак на посоката на въртене на поляризираната светлина. Формули 3 и 4 са идентични. Формули 1 и 3, 2 и 3 са региоизомери, но не огледало, то диастереомери. Те се различават по физични и химични свойства.

При определяне на енантиомерите D- или L-серия са "ключ хидрокси киселина", т.е. в сравнение със стандартната един хирален център, който остава непроменен в прехода от него. В този случай горната част на хиралния център (дава път на превръщане глицералдехид в винена киселина).

D- и L- енантиомери проявяват оптична активност. Mezovinnaya киселина - типичен пример на молекула, съдържаща хирални центрове, но е ахирална обикновено поради симетрия равнина, и следователно не проявяват оптична активност.

Рацематна - смес от равни количества от енантиомери, която има не оптична активност поради компенсация на въртене. Така, винена киселина, има четири форми: енантиомер 2 (D- и L-), 1 мезо-форма и една рацемична смес. Рацемичната смес, получена синтетично.

Тъй като природни източници не могат да отговарят на нуждите на съвременната биологична и Bioorganic химия в различни оптично активни съединения, или разкъсват рацемати или олово асиметричен синтез.

Има няколко начина за разделяне на рацемата:

а) механични кристали подбор от тяхната форма - исторически първи метод, използван Lui Pasterom;

б) биохимичен (ензимна) метод;

в) Химическа - чрез диастереомери;

г) хроматография върху оптично активни адсорбенти.

Тема 7. аминокиселини.

пептиди. Първичната структура на протеини

Целта на класове: за да се образува идея на стереохимията на амино киселина и реакционната способност на основата на тяхната структура; научат как да композира първичната структура на пептиди и за характеризиране на техните физични и химични свойства, в зависимост от състава на аминокиселина.