естери

ESTERS # 150; клас съединения на базата на минерална (неорганичен) или органични карбоксилни киселини, в които водородният атом в групата на НО-заместен органична група R. Прилагателното "комплекс" в заглавието естери помага да се различават от съединенията, посочени етери.

Ако първоначалният полиосновна киселина, е възможно да се образува пълен естери # 150; заменя всичко но групата или естери киселина # 150; частично заместване. За едноосновни киселини са възможни само пълни естери (фиг.1).

Фиг. 1. Примери на естери на базата на минерални и карбоксилни киселини

Номенклатура естери. Името се създава по следния начин: първо се определи R група, прикрепена към киселина, след това # 150; киселина име с наставка "ал" (както в имената на неорганични соли: натриев карбонат, нитрат, хром). Примери на фиг. 2

Фиг. 2. ИМЕ НА ЕСТЕРИ. Фрагменти на молекулите и съответните им имена фрагменти, разпределени на един и същи цвят. Естерите обикновено се считат за продукти от реакцията между киселина и алкохол, като например бутил пропионат може да се види в резултат на взаимодействие на пропионова киселина и бутанол.

Ако употреба е тривиално (вж. Разговорно название ВЕЩЕСТВА) Наименование изходната киселина, заглавното съединение включва думата "етер", например, С3 H7 H11 SOOS5 # 150; амил бутират.

Класификацията и състава на естери. Сред повечето от изследваните и широко използвани естери са съединения, получени от карбоксилни киселини. Естери на минерален (неорганичен) киселина не толкова разнообразни като клас минерални киселини са по-многобройни от карбоксилната (колектор съединения # 150; Една от отличителните белези на Organic Chemistry).

Когато броят на въглеродните атоми в изходния карбоксилна киселина и алкохол не надвишава 6 # 150; 8, съответните естери са безцветна маслена течност, обикновено с плодов аромат. Те представляват група от плодови естери. Ако образуването на естера участва ароматен алкохол (съдържаща ароматен пръстен), такива съединения показват по правило, не плодов и цветен миризма. Всички съединения от тази група са практически неразтворими във вода, но са лесно разтворими в повечето органични разтворители. От интерес са тези съединения с широк спектър приятни миризми (Таблица. 1), някои от тях са били първоначално изолирани от растения, и изкуствено синтезирани по-късно.

Таблица. 1. Някои естери. притежаващ плодов или цветен аромат (фрагменти от изходните алкохоли във формулата на съединението в заглавието са с удебелен шрифт)

формула естер

Чрез увеличаване на размера на органични групи, принадлежащи към естери на С15 # 150; съединение 30 се превърне пластична консистенция, лесно омекотява вещества. Тази група се нарича восъци, те обикновено не разполагат с мирис. Пчелен восък съдържа смес от различни естери, един от восъчни компоненти, които да отделят и да определят своя състав е мерицилов палмитат SOOS31 C15 H31 N63. Китайски восък (продукт изолация кохинийл # 150; Източна Азия насекоми) съдържа церилов етер церотинова киселина C25 H51 N53 SOOS26. В допълнение, восъци и съдържат свободни карбоксилни киселини и алкохоли, включително големи органични групи. Восъци не са овлажнени с вода, разтворим в бензин, хлороформ, бензен.

Третата група # 150; мазнини. За разлика от предишните две групи въз основа на едновалентни алкохоли ROH, всички мазнини са естери, получени от тривалентен алкохол глицерол НОСН2 # 150; СН (ОН) # 150; СН2ОН. Карбоксилни киселини, които съставляват мазнини, обикновено имат въглеводородна верига с 9 # 150; 19 въглеродни атома. Животински мазнини (масло, агнешко, свинска мас) # 150; топим пластмасов материал. Растителни мазнини (маслиново масло, памучно масло, слънчогледово масло) # 150; вискозни течности. Животински мазнини се състоят главно от смеси на глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (фиг. 3A, В). Растителни масла съдържат глицериди на киселини с малко по-ниски въглеродни вериги: C11 H23 СООН лауринова и миристинова C13 H27 СООН. (Като стеаринова и палмитинова # 150; е наситен киселина). Тези масла могат да се съхраняват за дълго време във въздуха, без да се променя последователността, така наречените не-сушене. В контраст, ленено масло, съдържа ненаситена глицерид на линолова киселина (фиг. 3B). При прилагане на тънък слой от масло на повърхността е изложен на въздух сух кислород по време на полимеризацията на двойните връзки, формиране на стреч фолио, неразтворим във вода и органични разтворители. Въз основа на ленено масло лак направи живота.

Фиг. 3. глицериди на стеаринова и палмитинова киселина (А и В) # 150; компоненти на животинска мазнина. глицерид линолова киселина (В) # 150; ленено масло компонент.

Естери на минерални киселини (алкил, съдържащ alkilboraty фрагменти С1 # 150 на нисши алкохоли; 8) # 150; маслени течности, по-високи алкохолни естери (започващи с С9) # 150; твърди съединения.

Химичните свойства на естери. Най-характерната хидролитично (с вода) на киселина разцепване на естерна връзка карбоксилна, в неутрална среда, е бавен и значително ускорява от наличието на киселини или основи, като йони Н + и HO # 150; катализира този процес (фиг. 4А) и хидроксилните йони действат по-ефективно. Хидролизата в присъствието на основи нарича осапунване. Ако вземем количеството основа, достатъчно да неутрализира всички киселини, генерирани, тогава има пълно осапунване на естера. Този процес се провежда в индустриален мащаб, произведени глицерола и висши карбоксилни киселини (С15 # 150; 19) (. Фигура 4В) под формата на соли на алкални метали, представляващи сапуни. Съдържащите се в растителни масла фрагменти ненаситени киселини, както и всички ненаситени съединения могат да бъдат хидрирани, водород добавен двойни връзки и съединения, образувани в близост до животински мазнини (Фиг. 4В). По този начин, в индустрията са твърди мазнини, базирани на слънчоглед, соя или царевично масло. От хидрогениране продукти на растителни масла, смесени с естествени животински мазнини и различни хранителни добавки, произведени маргарин.

Фиг. 4. реакция с естери. А # 150; хидролиза на естери (двойна стрелка означава, че реакцията е обратима). B # 150; осапунване на мазнините. Най- # 150; хидрогениране на растително масло.

Основният метод за синтезиране # 150; взаимодействие на карбоксилна киселина и алкохол, последвано от киселинно катализирана елиминиране на вода. Тази реакция е обратна на тази, показана на фиг. 3A. За процес е в правилната посока (синтеза на естер) от реакционната смес се дестилира (дестилирана) вода. Специални проучвания с радиоактивен изотоп беше установено, че в синтеза на О атом, част от образуваната вода, отделя се от киселина (означени с червена пунктирана рамка), вместо на алкохол (нереализирана маркираната опция синьо пунктираната рамка).

Същият модел се получава сложни естери неорганична киселина, например, нитроглицерин (Фиг. 5В). Киселините могат да бъдат използвани вместо на киселинни хлориди, методът е приложим за двете карбоксилна (Фиг. 5В), и за неорганични киселини (фиг. 5 g).

Реакцията на соли на карбоксилни киселини с алкилови халиди RCL също води до естери (фиг. 5 g), реакцията удобно се с това, че е необратим # 150; неорганична сол освобождава незабавно се отстранява от реакционната среда органичен под формата на утайка.

Фиг. 5. Полученият естер. А # 150; взаимодействие на карбоксилна киселина с алкохол. Кислороден атом, част от образуваната вода, в червено, става въпрос разстояние от киселина (означени с червена пунктирана рамка), вместо на алкохол (не изпълнява опция се маркира синьо пунктираната рамка). B # 150; Неорганичен синтез естер (азотна киселина) с тривалентен алкохол. С и D # 150; Получаване на естери от киселинни хлориди. Нед # 150; Получаване на естери от соли на карбоксилни киселини.

Използването на естери. Етил формиат и етилацетат NSOOS2 H5 H5 SOOS2 H3 използва като разтворителите от целулозни лакове (на базата на нитроцелулоза и целулозен ацетат).

Естери на нисши алкохоли и киселини (Таблица. 1) се използва в хранителната промишленост да се създаде плодови есенции, и естери на ароматни алкохоли # 150; в парфюмерийната индустрия.

От восъци, получени лакове, смазващи вещества, импрегниращи състави за хартия (восъчна хартия) и кожата, и те са включени в козметични кремове и мехлеми лекарствени.

Мазнини с въглехидрати и протеини, представляват набор от основни хранителни запаси, те са част от всички растителни и животински клетки също се натрупват в организма, играе роля на енергийните доставки. Поради ниската термична проводимост на мазнини слой предпазва и животни (по-специално морска # 150; китове или моржове) от хипотермия.

Животински и растителни масла са суровинен материал за получаване на по-високи карбоксилни киселини, детергенти и глицерин (фиг. 4), използвани в козметичната индустрия и като компонент на различни масла.

Нитроглицерин (фиг. 4) # 150; известно лекарство и експлозив, динамит основа.

Растителни лакове маслена основа се произвеждат (фиг. 3), които са в основата на маслени бои.

Естери на сярна киселина (фиг. 2) се използва в органичния синтез като алкилиращ (въвеждане на съединение алкилова група) реагенти и естери на фосфорна киселина (фиг. 5) # 150; като инсектициди, както и добавки за смазочни масла.