химичните свойства на аминокиселини - studopediya

Химическа поведение на аминокиселини се определя от две функционални групи, -NH2 и -СООН. Аминокиселините са типични реакции на амино група, карбоксилна група и радикал част, в зависимост от реагента реагиращи вещества могат да преминават през един или повече реакционни центрове.

Амфотерно характер на аминокиселини. Като в молекулата както киселинна и основна група, аминокиселините във водни разтвори се държат като типичен амфотерно съединение. В киселинни разтвори, те проявяват основните свойства на взаимодействие като база в алкална - като киселинна форма, съответно, две групи от соли:

Благодарение на амфотерен в живите организми, аминокиселини действат като буфериращи средства, да се поддържа определена концентрация на водородни йони. Буферни разтвори получени чрез взаимодействие на аминокиселини със силни основи, са широко използвани в Bioorganic и химическата практика. Амино киселинни соли с минерални киселини са по-разтворими във вода, отколкото свободната аминокиселина. Соли с органични киселини, разтворими във вода и се използват за идентификация и разделяне на аминокиселини.

Реакции, дължащи се на амино групата. С участието на аминокиселини аминокиселини образуват амониеви соли с киселини, се ацилира, алкилира, реагира с алдехиди и азотиста киселина в съответствие със следната схема:

Алкилирането се осъществява със съдействието на HA1 R-Hal или Аг:

По време на реакцията на ацилиране като се използва киселинни хлориди или анхидриди киселина (ацетил хлорид, оцетен анхидрид, бензилоксикарбонил хлорид):

Alkilirovnaiya реакция на ацилиране и се използва за защита на NH2-rpyna на аминокиселините по време на синтеза на пептиди.

Реакциите, причинени от карбоксилната група. Когато група форма uchastiikarboksilnoy Coli амино киселина, естери, амиди, киселинни хлориди съгласно схемата показана по-долу:

Ако а-въглеродния атом на въглеводород радикал има електрон заместител (-NO2. -SS13. -СООН, -COR, и т.н.), поляризиращ S®SOON връзка, тогава реакцията на карбоксилна киселина декарбоксилиране лесно да се случи. Декарбоксилирането на а-аминокиселини, съдържащи като заместител + NH3 -група, води до образуването на биогенни амини. Ин виво, този процес се извършва под действието на ензим и витамин пиридоксал фосфат декарбоксилаза.

При лабораторни условия, реакцията се провежда чрез нагряване на а-амино киселина в присъствието на абсорбенти СО2. например, Ва (ОН) 2.

Когато се образуват декарбоксилиране б-фенил-а-аланин, лизин, серин и хистидинови остатъци, съответно, амфетамин, 1,5-диаминопентан (кадаверин), 2-аминоетанол, 1 (kolamin) и триптамин.

Реакция на аминокиселини със странични групи. Когато аминокиселина тирозин нитриране на с азотна киселина proiskhoditobrazovaniedinitroproizvodnogo съединения оранжев цвят (ksantoproteinovaya проба):

Редоксисистемите преходи се извършват в системата на цистеина - цистин:

В някои реакции, аминокиселини реагират двете функционални групи в същото време.

Образуването на комплекси с метали. Почти всички от а-амино киселини образуват комплекси с йони на двувалентни метали. Най-стабилен комплекс вътрешни соли са медни (хелати), образувани чрез взаимодействие с хидроксид на мед (II) и обагрени в син цвят:

Действието на азотиста киселина в алифатни аминокиселини води до образуване на хидрокси ароматни до - диазо съединения.

Диазо съединение може след това да реагира по два начина:

1 с освобождаването на молекулно N2 азот:

2. без образуване на молекулно N2 азот:

Азобензен хромофор група -N = N в азо съединения причинява жълто, жълто, оранжево или друг цвят оцветяващи материали за абсорбция в видима светлина регион (400-800 нм). Auksohromnaya група

-COOH промени и подобрява цвят поради π, π - конюгиране с π на - електрон система на хромофор на основната група.

Съотношението на аминокиселини за отопление. При нагряване на амино киселини се разграждат до образуване на различни продукти, в зависимост от техния вид. При нагряване в а-аминокиселини са образувани от междумолекулно дехидратация циклични амиди - дикетопиперазини:

валин (Val) диизопропил производно

Когато nagrevaniib-амино киселини са отцепени от амоняк за образуване на а, Р-ненаситен киселини с конюгирана система на двойни връзки:

Р-аминовалериа-нова киселина, пентен-2-ова киселина

Нагряване на g-, и г-амино киселини, последвано от дехидратиране и вътрешномолекулна образуват вътрешен цикличен амид - лактами:

у-лактамни aminoisovalerate γ-aminoisovaleric

(4-амино-3-метилбутанова киселина) киселина